In realtà, fino al XII secolo, nel territorio, è documentata solamente l’esistenza  di una cella monastica intitolata a San Severo (1001) nelle vicinanze del colle su cui oggi sorge il centro urbano e, in quelli circostanti, i castellari di Quinzano (1081) e Collina (1115). Il toponimo Serra Montis Novi compare per la prima volta su un documento di enfiteusi dell’Abbazia di Sitria nel 1137 e soltanto all’inizio del XIII secolo Montenovo si costituirà come libero comune, citato nell’anno 1223 in una bolla di papa Onorio III, aggregando in breve preesistenti centri demici.
Nel 1230 il sindaco della comunità compare come garante in un atto di pacificazione interna della limitrofa Montalboddo. Seguirà una fase di espansione nel corso della quale le vicende del paese saranno strettamente legate a quelle della famiglia dei Boscareto, la ribellione del cui esponente di maggior fama, Nicolò, che a metà del secolo XIV seppe conquistarsi un vasto dominio personale, proterà nel 1360  alla distruzione del castello da parte dell’Albornoz. Sarà ricostruita e ampliata nel 1362  da Nicolò Spinelli che la reggerà, come fedautario investito da papa Urbano V, fino al 1383. Il paese subirà anche il  guasto delle soldatesche  di Francesco Sforza nel 1443, le angherie di Francesco Maria della Rovere nel 1517 e il sacco dei mercenari spagnoli di Nicolò Bonafede nel 1522.
La storia del Comune sarà poi sostanzialmente analoga a quella dei centri rurali della Marca Anconetana, e più in generale dello Stato Pontificio.
Nel 1882, a conclusione di una disputa accesasi con Montalboddo, per la rivendicazione dell’antico nome di Ostra, un Regio Decreto attribuisce a Montenovo la denominazione di Ostra Vetere.